Trong tự truyện, Robinson viết rằng bị phá sản năm 1965 khi tiêu hết 4 triệu đô la kiếm được trong và ngoài sàn đấu trong suốt sự nghiệp.[70] Một tháng sau trận đấu cuối, ngày 10 tháng 12 năm 1965, Robinson được vinh danh trong Đêm Sugar Ray Robinson tại Madison Square Garden, New York, và nhận được chiếc cúp lớn khủng đến mức không có món đồ nào trong căn hộ nhỏ của ông tại Manhattan đủ vững chắc làm đế đỡ cả. Năm 1967, hai năm sau khi giải nghệ, Robinson được bầu vào Đại sảnh Danh vọng Quyền Anh của tạp chí The Ring và đến năm 1990 thì có tên trong Đại sảnh Danh vọng Quyền Anh quốc tế. Cuối thập niên 1960, ông tham gia một số chương trình truyền hình như Mission: Impossible (Nhiệm vụ: Bất khả thi). Sugar vào vai một võ sĩ quyền Anh nông nổi mở một hộp đêm trong tập Giants and All That Jazz của loạt phim Land of the Giants.[71] Ông cũng xuất hiện trong một số phim như vai Frank Sinatra trong phim cảnh sát The Detective (1968), phim cult kinh điển Candy (1968) và vai sĩ quan cảnh sát trong phim giật gân The Todd Killings (1971). Năm 1969, ông thành lập Quỹ Thanh niên Sugar Ray Robinson cho nội thành Los Angeles, quỹ không tài trợ chương trình quyền Anh.[72] Ông được chẩn đoán mắc tiểu đường và phải điều trị bằng insulin.[73]